朱德剛則形容，自己飾演的是一個很勇敢面對人生的人，「對於摯愛的離去，卻要答應對方一件自己從來沒想過、也不敢做的事。」他坦言，《你來的時候》最打動他的地方，就是劇情非常貼近真實人生，也讓家人之間重新開始思考怎麼談論生老病死，「這些事情大家平常其實都不願意談。」談到與楊麗音的對手戲，他也不改幽默笑說：「劇中我老婆離開之後，麗音一直照顧我的情緒，為了報答她，所以我也照顧她一兩次。」
于子育則透露，自己一看到劇本就很喜歡，「這是一個有愛、也有尊重的故事。」她飾演的角色，面對摯愛與家人時，都有非常強烈的個人想法，對她來說也是過去沒碰過的挑戰。不過她也偷偷劇透，劇中其實藏著一段「非常浪漫」的橋段，是自己特別喜歡的一場戲，「大家一定要看。」她認為，這部作品看起來像是在談沉重議題，但其實並不嚴肅，更像是陪觀眾提前思考，未來如果真的面對人生選擇時，自己會怎麼做，「真正的自由，是自己給自己的。」
對照「老年」角色的另一端，梁正群、李杏、梁允睿、李曼與劉桓則負責演出年輕時空。梁正群坦言，能演朱德剛的年輕版角色「是無比榮幸的一件事」，但因為劇中年代相對保守，也讓角色詮釋變得更加困難；李杏則說，自己最大的任務，就是要讓觀眾相信，顧琴長大後真的會成為于子育飾演的樣子，「我不知道自己面對重大生命決定時，能不能那麼勇敢。」導演王靖惇則表示，《你來的時候》想談的，其實是「人生如何道別」，「因為有終點，才顯得每一天都很有意義。」他也透露，劇中會有大量虛實交錯、過去與現在穿梭的安排，希望觀眾能在笑聲裡，重新思考人生與愛。