病發前，伍佰曾是學校的風雲人物，擔任樂隊裡的大喇叭手，常為校爭光，成績也不錯，後來因生病缺課，加上腳痛無法行走，而被允許騎機車上學，有部分老師因此而針對他，認為他擁有特權，對他相當不友善，痛風讓他原本活躍的校園生活變得沮喪，最終也因病影響學習進度，導致高考失利，未能進大學。
不只是痛風，伍佰也罹患僵直性脊椎，2000年時，他演出電影《順流逆流》時曾摔傷脊椎，2013年11月拍MV時，為了保護吉他而摔傷脊椎，當時緊急求助推拿師，休養兩個多星期才痊癒。這兩個慢性病根如影隨形跟著他，卻也因這種身體上的折磨，影響了他早期的情緒與創作狀態，同時激發了不同的創作能量。
至今，伍佰只要工作壓力大、休息不足或溫差過大，病根就會復發，他曾在新加坡演唱會時，痛風發作，腳腫得像豬蹄，為了緩解病情，伍佰平時透過游泳和滑冰等運動來保養身體、矯正站姿，即使飽受這些慢性疾病帶來的肉體痛苦，伍佰依舊敬業的面對每一場演出。
