鄭伊健因《古惑仔》系列走紅，以電音歌曲《極速》在台灣KTV排行榜長期稱霸，形象硬朗酷帥。導演梁禮彥卻一眼相中他來演愛情片，讓鄭伊健驚訝直問：「愛情片？確定找我嗎？」最終，他被日本高知拍攝計畫及充滿創意的故事吸引，立刻答應演出。他也分享與年輕劇組合作的樂趣：「現在的導演不會像以前那樣大聲發脾氣，拍攝現場更能感受到年輕人的想法，很新鮮。」
在片中，鄭伊健與來自過去的少女（許恩怡飾）有大量對手戲。導演強調，需要一位兼具善良與「童貞感」的男演員，才能讓這段跨時空戀愛呈現自在溫暖的氛圍，而鄭伊健正是最佳人選。為此，他們在前期進行大量排練與嘗試，事後配音也精雕細琢，讓鄭伊健全心投入。不過宣傳時，許恩怡一口「叔叔」仍讓他心頭一震，對方連忙改口「伊健哥哥」。
為詮釋落魄音樂人，鄭伊健不惜刻意減去帥氣光環，與導演一同試了5、6種造型。他笑稱：「那只是我平常的樣子啦！」更臨時接到彈吉他的任務，雖不會彈，卻立刻在日本買琴自學，利用拍攝空檔努力練習，「吉他不像鋼琴能靠鏡頭遮掩，要自己彈對才行。」雖最後僅能應付拍攝，他仍覺過程有趣。這把吉他後來被太太蒙嘉慧在實境節目中轉賣，他也毫不介意。《久別重逢》將於9月5日上映。
